Ovaj najjužniji bosanskohercegovački grad je udaljen samo 28km od grada Dubrovnika.

Trebinje se nalazi rame uz rame sa Mostarom i Stocem kad govorimo o ljepoti, ali je za razliku od ova dva grada imao sreću da izbjegne teška ratna razaranja, te je stari dio grada ostao nedirnut.

Trebinjski stari grad nastao je početkom XVIII vijeka. Današnji stari grad, Kastel, nastao je od nekadašnjeg trgovačko-zanatskog centra.
Skoro pa da u Hercegovini i ne postoji grad koji nije izgrađen na obalama rijeke. Za Trebinje se smatra da je grad sunca i kamena. Ali Trebinje je nešto mnogo više od toga. 

Trebinje nije izuzetak: stari dio grada leži na obalama rijeke Trebišnjice, jedne od najvećih ponornica u Evropi, koja teče kroz samo srce grada. Rijeka i grad su bili oduvijek poznati po svojim starim mlinovima – dolapima na rijeci Trebišnjici. Pa iako danas i nisu u potpunoj funkciji, ostaju nam kao simbol, ne tako davne prošlosti Hercegovine, kako je sve direktno ovisilo o snazi prirode. 

 

U Trebinju je snaga prirode bila najjača prije nego je izgrađena brana Grančarevo nekih petnaestak kilometara sjeveroistočno od Trebinja.

Ova brana bi zasigurno potopila Arslanagića most, izgrađen 1574. godine. Da bi bio spašen ovaj prelijepi primjer osmanlijske kamene mostogradnje, most je 1965. godine demontiran i kamen po kamen izmješten iz sela udaljenog nekoliko kilometara uz rijeku, u centar grada.

Klobuk je najveća tvrđava u Trebinju. Nalazi se na samoj granici Hercegovine sa Crnom Gorom. Pretpostavlja se da je izgrađena u IX vijeku i da su tu sahranjeni Pavlimir i Tešimir, slovenački prinčevi od Krajine. Od XII vijeka ovaj region bio je u sastavu države Nemanjića, sve do 1377. godine kada potpada pod proširenu Bosansku državu. Danas se tu nalaze samo ostaci bedema.